guitars/bass/keyboards/vocals
1945年４月20日生まれ。イースト・ロンドンのストラトフォード出身。Small Facesのオリジナル・メンバー。
1960年代中期、Steve Marriottをフロントマンとするビート・グループThe Momentsで活動。Marriottとは子役として活動していた頃からの知り合いだった。1965年春、MarriottがRonnie Lane、Kenny Jonesと結成した新バンドに参加。元々オルガン奏者ではなかったが、楽器運搬用のヴァンを所有し、両親がパブ経営をしていたためバンドに迎えられたとも言われている。
８月にデビュー・シングル「Watcha Gonna Do about It?」をリリース。チャートの14位にまで上がるヒットを記録して一躍人気バンドとなる。しかし、同年11月には在籍わずか半年ほどで解雇される。翌年にリリースさえたSmall Facesのファースト・アルバムにはWinston在籍時のテイクも収められた。
脱退後、YesのメンバーとなるTony Kayeらをバックに迎えてJimmy Winston & His Reflectionsを結成。翌1966年にDeccaからシングルをリリース。Ａ面「Sorry She’s Mine」はSmall Facesのデビュー・アルバムにも収められたKenny Lynch作の曲。1967年にはWinston’s Fumbs名義でＲＣＡにもう１枚シングルを残した。
その後は名作ミュージカル「Hair」のキャストとして活躍。レコーディング・キャストにも名を連ねた。音楽活動当初から俳優志望だったとも言われており、1970年代はテレビドラマにも出演するなど俳優として活動した。1976年にはSmall Facesの1967年のヒット・シングル「Itchycoo Park」がリバイバル・ヒットを記録し、これに乗じたのかソロ・シングルを１枚を残した。
【参加アルバム】
<group>
Small Faces (Decca LK4790) 1966/5
<solo single>
Sun In The Morning/Just Wanna Smile (Nems NEMS12) 1976/6
<session>
Hair (Polydor 583043) 1968
【参加グループ】
The Moments (1964)
Small Faces (1965.5-11)
Jimmy Winston & His Reflections (1966)
Winston’s Fumbs (1967)